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Robert (Bob ou Bobby pour les intimes) a tout pour lui : un physique agréable, une vie sociale bien remplie et un bel appartement à New York. En attendant la femme idéale – si elle existe –, il collectionne les aventures. Pour ses trente-cinq ans, ses amis lui organisent une fête surprise, mais le sujet de son célibat est au centre de toutes les discussions. Au moment de souffler ses bougies, Bobby s'interroge : et s'il était temps de se marier ?